Glossaire des peptides de recherche

Les termes qui reviennent dans nos fiches techniques, nos rapports d’analyse et nos articles, définis en une ou deux phrases. Chaque définition renvoie à l’article ou à la fiche qui développe le sujet.

A

Acétylation N-terminale

Ajout d’un groupe acétyle (CH3CO–) sur l’amine N-terminale d’un peptide. Elle supprime une charge positive, ajoute 42,04 g/mol et réduit la dégradation par les aminopeptidases. → Acétylation et amidation des extrémités

Acide aminé

Molécule portant une fonction amine et une fonction acide carboxylique. Vingt acides aminés standards, enchaînés par des liaisons peptidiques, forment les peptides et les protéines. → Acides aminés non naturels

Aliquote

Fraction d’une solution mère répartie dans un tube ou un flacon séparé, pour éviter de décongeler et recongeler toute la solution à chaque prélèvement. → Aliquotage et congélation

Amidation C-terminale

Remplacement de l’acide carboxylique C-terminal par un amide (–CONH2). La masse diminue de 0,98 g/mol et la charge négative terminale disparaît. → Acétylation et amidation des extrémités

B

BPC-157

Pentadécapeptide de synthèse (15 acides aminés, C62H98N16O22, 1 419,6 g/mol), aussi appelé PL 14736, dont la séquence dérive d’une protéine du suc gastrique. → Fiche BPC-157

C

Certificat d’analyse (COA)

Document émis par un laboratoire qui donne, pour un lot précis, la pureté mesurée, l’identité confirmée et la méthode employée. Chez Auptide, il est publié sur la page du lot avec sa clé de vérification. → Lire un certificat d’analyse · Rapports d’analyse

Contre-ion (TFA, acétate)

Ion associé aux charges du peptide après purification. Le trifluoroacétate (TFA) provient de la phase mobile HPLC ; il peut être échangé contre un acétate. Il compte dans la masse de poudre pesée. → TFA ou acétate

D

Désamidation

Hydrolyse de la chaîne latérale d’une asparagine ou d’une glutamine en acide aspartique ou glutamique. C’est une des principales voies de dégradation des peptides en solution. → Désamidation

Détection UV à 214 nm

Longueur d’onde où absorbe la liaison peptidique, utilisée pour la pureté HPLC. À 280 nm, seuls les résidus aromatiques (Trp, Tyr) absorbent. → Détection UV 214 et 280 nm

E

Eau bactériostatique

Eau stérile contenant 0,9 % d’alcool benzylique, qui limite la prolifération bactérienne dans un flacon prélevé plusieurs fois. → Eau bactériostatique · L’alcool benzylique expliqué

Endotoxine

Lipopolysaccharide de la paroi des bactéries Gram négatif, dosé par le test LAL. Une pureté HPLC élevée ne renseigne pas sur la teneur en endotoxines. → Endotoxines et test LAL

Épithalon (épitalon)

Tétrapeptide synthétique Ala-Glu-Asp-Gly (390,3 g/mol) de la série des biorégulateurs de Khavinson. → Fiche épithalon

F

FDS (fiche de données de sécurité)

Document réglementaire qui décrit les dangers d’une substance et les mesures de manipulation, de stockage et d’élimination. → FDS et EPI

Filtration stérilisante

Passage d’une solution sur une membrane de 0,22 µm, qui retient les bactéries. Elle ne retire pas les endotoxines. → Filtration 0,22 µm

Formule brute

Nombre d’atomes de chaque élément dans la molécule, par exemple C62H98N16O22 pour le BPC-157. Pour un peptide, elle se calcule à partir de la séquence. → Calculer formule et masse molaire

G

GHK-Cu

Complexe cuivre(II) du tripeptide glycyl-histidyl-lysine (401,9 g/mol), isolé du plasma dans les années 1970. → Fiche GHK-Cu

H

HPLC

Chromatographie liquide haute performance. En phase inverse (RP-HPLC), elle sépare le peptide de ses impuretés selon leur hydrophobie ; la pureté est l’aire du pic principal rapportée à l’aire totale. → Pureté HPLC · HPLC en phase inverse

I

Impureté peptidique

Séquence voisine du peptide attendu : délétion d’un acide aminé, séquence tronquée, groupe protecteur résiduel, forme oxydée ou désamidée. → Les impuretés peptidiques

In vitro

Qui se déroule hors d’un organisme vivant : tube, plaque de culture, système enzymatique. Les produits Auptide sont destinés à la recherche in vitro et à l’analyse.

INCI

International Nomenclature of Cosmetic Ingredients : nom normalisé d’un ingrédient cosmétique, par exemple « Palmitoyl Pentapeptide-4 » pour le Matrixyl. → Peptides cosmétiques · Peptides cosmétiques INCI

L

Liaison peptidique

Liaison amide (–CO–NH–) formée entre la fonction acide d’un acide aminé et la fonction amine du suivant, avec perte d’une molécule d’eau.

Lot

Quantité de produit fabriquée en une seule fois, dans les mêmes conditions. Chaque lot a son numéro, imprimé sur le flacon, et son propre rapport d’analyse. → Numéro de lot et traçabilité

Lyophilisation

Séchage par congélation puis sublimation de la glace sous vide. Elle donne une poudre (ou « gâteau ») stable, qui supporte le transport à température ambiante. → La lyophilisation des peptides

M

Masse molaire

Masse d’une mole de la molécule, en g/mol, calculée à partir de la formule brute. Elle permet de convertir une concentration massique (mg/mL) en concentration molaire (mmol/L). → Calculateur de concentration

MOTS-c

Peptide de 16 acides aminés codé par l’ADN mitochondrial (gène de l’ARNr 12S). → Fiche MOTS-c

N

N-terminal et C-terminal

Les deux extrémités d’une chaîne peptidique : l’extrémité N-terminale porte l’amine libre, l’extrémité C-terminale l’acide carboxylique. Une séquence s’écrit de N vers C.

NAD+

Nicotinamide adénine dinucléotide (663,4 g/mol), cofacteur des réactions d’oxydoréduction et substrat des sirtuines. → Fiche NAD+

Numéro CAS

Identifiant unique attribué à une substance chimique par le Chemical Abstracts Service. Il est indiqué sur la fiche technique lorsqu’il a été vérifié.

O

Oxydation

Réaction qui touche surtout la méthionine (sulfoxyde, +16 g/mol), la cystéine et le tryptophane. Elle est limitée par le stockage au froid, à l’abri de l’air et de la lumière. → Oxydation des peptides

P

Peptide

Chaîne courte d’acides aminés reliés par des liaisons peptidiques, généralement moins de 50 résidus. Au-delà, on parle plutôt de protéine. → Guide des peptides de recherche

Peptide de recherche

Peptide de synthèse vendu comme réactif de laboratoire, pour la recherche in vitro et l’analyse. Ce n’est ni un médicament, ni un complément alimentaire, ni un produit cosmétique fini. → Guide des peptides de recherche · Politique d’usage recherche

Point isoélectrique (pI)

pH auquel la charge nette du peptide est nulle. La solubilité est souvent minimale près du pI, ce qui guide le choix du solvant. → Point isoélectrique

Pont disulfure

Liaison covalente S–S entre deux cystéines. Chaque pont retire deux atomes d’hydrogène à la formule (−2,02 g/mol) et contraint la structure. → Ponts disulfure

Pureté

Proportion du peptide attendu parmi les espèces détectées, mesurée le plus souvent par HPLC à 214 ou 220 nm. Elle se distingue de la teneur nette en peptide. → Pureté HPLC

R

RUO (Research Use Only)

Mention « usage recherche uniquement » : le produit est destiné à la recherche et à l’analyse en laboratoire, pas à l’usage humain ou vétérinaire. → Le cadre en France et dans l’UE

S

Selank

Heptapeptide Thr-Lys-Pro-Arg-Pro-Gly-Pro, analogue de la tuftsine prolongé par Pro-Gly-Pro. → Fiche Selank

Semax

Heptapeptide Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro, analogue du fragment ACTH(4-7) prolongé par Pro-Gly-Pro. → Fiche Semax

Séquence

Ordre des acides aminés dans la chaîne, écrit de l’extrémité N-terminale vers la C-terminale, en codes à trois lettres (Gly-His-Lys) ou à une lettre (GHK).

Solution mère

Solution concentrée préparée à partir de la poudre, à partir de laquelle on prépare des dilutions de travail. → Calculer une solution mère · Calculateur de concentration

Spectrométrie de masse (MS)

Technique qui mesure le rapport masse/charge des ions. Pour un peptide, elle confirme l’identité en comparant la masse mesurée à la masse calculée depuis la séquence. → Spectrométrie de masse

SPPS (synthèse en phase solide)

Méthode de synthèse peptidique où la chaîne est assemblée acide aminé par acide aminé sur une résine, le plus souvent en chimie Fmoc. → Synthèse peptidique en phase solide

T

TB-500

Fragment 17-23 acétylé de la thymosine β4 (Ac-LKKTETQ, 889 g/mol), qui porte le motif de liaison à l’actine. → Fiche TB-500

Teneur nette en peptide

Part du peptide dans la masse de poudre, le reste étant de l’eau résiduelle et des contre-ions. Un flacon pur à 99 % peut avoir une teneur nette de 70 à 90 %. → Teneur nette en peptide

V

Verre borosilicaté de type I

Verre à faible coefficient de dilatation et très peu réactif, utilisé pour les flacons de laboratoire et pharmaceutiques. → Le flacon expliqué

Un terme manque ? Nos articles couvrent la synthèse, l’analyse et la conservation des peptides ; le guide des peptides de recherche en fait la synthèse.