BPC-157 : séquence, structure et contrôle analytique
Le BPC-157 vu par le chimiste : 15 acides aminés, formule C62H98N16O22, masse 1419,6 g/mol, comportement en HPLC et points de contrôle d’un lot.
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Le BPC-157 est l’un des peptides de recherche les plus demandés en Europe. Cet article le décrit sous l’angle qui nous intéresse : sa structure, ses propriétés physico-chimiques et la manière d’en contrôler un lot.
Une séquence de quinze résidus
Le BPC-157 est un pentadécapeptide linéaire :
Gly-Glu-Pro-Pro-Pro-Gly-Lys-Pro-Ala-Asp-Asp-Ala-Gly-Leu-Val
Son nom vient de Body Protection Compound : la séquence a été décrite comme un fragment d’une protéine plus longue isolée du suc gastrique. Le peptide commercialisé est entièrement synthétique, obtenu par synthèse en phase solide.
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| Formule brute | C62H98N16O22 |
| Masse molaire moyenne | 1419,6 g/mol |
| Numéro CAS | 137525-51-0 |
| Résidus acides | 3 (Glu, Asp, Asp) |
| Résidus basiques | 1 (Lys) |
| Prolines | 4 |
La formule se calcule à partir de la séquence : somme des acides aminés moins une molécule d’eau par liaison peptidique. La méthode est détaillée dans Calculer la formule brute et la masse molaire d’un peptide.
Ce que la séquence implique
Charge nette négative. Avec trois résidus acides et une seule lysine, le BPC-157 porte une charge nette d’environ −2 à pH neutre. Il est bien soluble dans l’eau et dans les tampons proches de la neutralité.
Un bloc de trois prolines. Le motif Pro-Pro-Pro rigidifie la chaîne et rend certaines liaisons résistantes aux protéases courantes. En HPLC, les liaisons X-Pro peuvent exister en conformations cis et trans qui s’interconvertissent lentement ; selon la température de colonne, cela élargit légèrement le pic principal.
Aucun résidu aromatique. Pas de tryptophane ni de tyrosine : le peptide n’absorbe pratiquement pas à 280 nm. La détection se fait à 214–220 nm, et la concentration d’une solution ne peut pas être vérifiée par absorbance à 280 nm.
Deux Asp consécutifs. Le motif Asp-Asp, suivi d’une alanine, peut former un intermédiaire succinimide lors d’un stockage prolongé en solution à pH acide ou basique. C’est une raison de plus de conserver le peptide sous forme lyophilisée et de ne préparer les solutions qu’au moment de l’essai.
Contrôler un lot de BPC-157
Un lot conforme se vérifie sur trois mesures :
- Pureté HPLC. Un pic principal unique, une pureté supérieure ou égale à 98 %, sans épaulement. Les impuretés attendues sont des délétions d’un résidu (−57 Da pour une glycine, −97 Da pour une proline) ou des séquences tronquées.
- Identité MS. Une masse monoisotopique de l’ion [M+H]⁺ proche de 1419,7, ou l’ion doublement chargé [M+2H]²⁺ vers 710,4. Voir Spectrométrie de masse : confirmer l’identité d’un peptide.
- Contenu. La masse de peptide réellement présente dans le flacon, qui tient compte de l’eau et du contre-ion (voir Teneur nette en peptide).
Les formats disponibles
Le BPC-157 est proposé en flacons de 5, 10 et 20 mg ; le prix au milligramme baisse avec le format. Il entre aussi dans trois mélanges lyophilisés : BPC-157 + TB-500, GLOW et KLOW. L’analyse d’un flacon multi-peptides pose des questions propres, traitées dans Analyser un mélange lyophilisé.
En résumé
Le BPC-157 est un peptide court, acide, sans chromophore aromatique et riche en proline. Ces quatre caractéristiques dictent sa méthode d’analyse (UV lointain, gradient modéré) et ses conditions de conservation (lyophilisé, −20 °C, solutions préparées extemporanément). Le rapport de chaque lot est publié dans notre bibliothèque de rapports.
