5-Amino-1MQ, SLU-PP-332, AICAR : les petites molécules du catalogue
Structures, formules, cibles moléculaires décrites, solubilité et analyse de trois réactifs non peptidiques : un sel de quinolinium, une hydrazide et un nucléoside.
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Un catalogue de peptides de recherche contient aussi quelques petites molécules : des réactifs non peptidiques, étudiés dans les mêmes laboratoires et souvent utilisés comme outils pharmacologiques de référence. Elles obéissent à une autre chimie, et se manipulent différemment.
Fiches
| 5-Amino-1MQ | SLU-PP-332 | AICAR | |
|---|---|---|---|
| Nature | Sel de quinolinium (iodure) | Hydrazide aromatique | Nucléoside (ribonucléoside d’imidazole) |
| Formule | C10H11IN2 | C18H14N2O2 | C9H14N4O5 |
| Masse molaire | 286,1 g/mol | 290,3 g/mol | 258,2 g/mol |
| CAS | 42464-96-0 | 303760-60-3 | 2627-69-2 |
| Cible décrite in vitro | Nicotinamide N-méthyltransférase (NNMT) | Récepteurs liés aux œstrogènes (ERRα, β, γ) | Précurseur du ZMP, activateur de l’AMPK |
5-Amino-1MQ
Le 5-amino-1-méthylquinolinium est un cation aromatique permanent (azote quaternaire), vendu sous forme d’iodure. Il est décrit comme inhibiteur de la NNMT, l’enzyme qui méthyle le nicotinamide, ce qui le relie aux études sur le métabolisme du NAD+ (voir NAD+, NMN et glutathion).
- Solubilité : bonne dans l’eau et le DMSO.
- Analyse : cation permanent, il s’ionise très bien en ESI positif (ion M⁺ à 159,1, sans l’iodure) ; en HPLC, une phase mobile avec appariement d’ions améliore la forme du pic.
- Stabilité : les iodures peuvent jaunir à la lumière (formation d’iode) ; conserver à l’abri de la lumière.
SLU-PP-332
Hydrazide formée d’un 4-hydroxybenzoyle et d’un 2-naphtaldéhyde, le SLU-PP-332 est décrit comme agoniste synthétique des récepteurs nucléaires ERR (estrogen-related receptors), qui ne lient pas les œstrogènes malgré leur nom.
- Solubilité : faible dans l’eau ; dissoudre dans le DMSO puis diluer (voir Solubiliser un peptide hydrophobe, dont la méthode s’applique).
- Analyse : fortement aromatique, il absorbe intensément dans l’UV ; HPLC phase inverse classique.
- Stabilité : la liaison hydrazone C=N peut s’hydrolyser en milieu acide ; préparer les solutions aqueuses au moment de l’essai.
AICAR
L’AICAR (5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléoside, ou acadésine) est un nucléoside. Dans les cellules, il est phosphorylé en ZMP, un analogue de l’AMP qui active la protéine kinase AMPK. C’est l’un des outils les plus cités pour étudier cette voie in vitro.
- Solubilité : bonne dans l’eau.
- Analyse : très polaire ; colonne compatible 100 % aqueux ou chromatographie HILIC.
- Stabilité : stable sous forme solide ; solutions aqueuses à conserver congelées.
Manipulation
Ces molécules sont actives à faible concentration et leur toxicologie est incomplète. Gants, lunettes, pesée sous enceinte ventilée : voir Fiche de données de sécurité et EPI. Contrairement aux peptides, elles se prélèvent souvent par pesée sur un flacon de 10 à 50 mg ; une solution mère concentrée dans le DMSO, aliquotée et congelée, évite les pesées répétées.
Pureté et identité
Les petites molécules s’analysent par HPLC-UV et MS comme les peptides, avec parfois une RMN du proton pour confirmer la structure. Les rapports de lot sont publiés dans la bibliothèque des rapports.
Formats
5-Amino-1MQ 50 mg, SLU-PP-332 10 mg, AICAR 50 mg, dans la famille Petites molécules. Le NMN, nucléotide, est classé avec les cofacteurs.
